故事从1967年开始。这一年，新加坡有了自己的第一套钞票；这一年，新加坡有了自己的国民服役军队；这一年，出现了“出租假睫毛，一天4块钱”的行业；这一年，鸡蛋价格暴跌，全国发起“杀鸡减蛋运动”；这一年，“越南玫瑰”登陆新加坡，寻芳客闻之丧胆；这一年，樱花和凌云的“新挑花江”红遍大街小巷…
在小坡一条横街内，住了三户6家人，热闹非常。其中，有6个年龄相距不远的年轻人。林小杯是林裁缝的独生子，打架闹事，天天闯祸，街坊无不头痛，唯独一人能压制得住他，就是与他一起成长的姚剑虹。剑虹自幼辍学，小小年纪就随父亲“打拳卖膏药”，闯荡“江湖”多年，她性格直爽，行事干净利落，很有男孩之风。林小杯喜欢她，她也喜欢林小杯，但对小杯的放荡不羁很不满，她希望小杯能脚踏实地，继承父亲的衣钵，小杯却不甘被困在小裁缝店里，他想闯荡世界，与天比高。
与林小杯一起成长的，还有整天异想天开...